Смитерс берёт долгожданный вынужденный отпуск и, чтобы не оставлять мистера Бернса одного, временно назначает Гомера своим заместителем.

Садовник Вилли случайно находит нефть в подвале начальной школы Спрингфилда. Школа тут же строит планы на эти деньги. Однако мистер Бёрнс в ярости от того, что нефть досталась не ему. Он строит наклонную буровую установку, перехватывает месторождение и лишает школу доходов. Когда установка Бёрнса добирается до нефти, фонтан чёрного золота разрушает домик Барта на дереве и ранит Помощника Санты. По всему городу начинаются беды: таверна Мо закрывается из-за испарений от скважины, а дом престарелых проваливается в образовавшуюся воронку. Добившись "нефтянной" победы, Бёрнс раскрывает Смитерсу новый план: гигантский щит, который закроет солнце, сделав Спрингфилд полностью зависимым от его энергии. В ужасе от планов начальника, Смитерс увольняется. Тем временем Гомер, доведённый до отчаяния тем, что Бёрнс никак не может запомнить его имя, врывается в кабинет шефа и набрасывается на него. Доведенные до отчаяния выходками миллиардера горожане готовы линчевать старика, но кто-то их опережает и подстреливает прямо в центре города.

Гомер снова остаётся без звания «Работник недели» на АЭС — на этот раз награду получает обычный угольный фильтр. Тем временем NASA, чтобы поднять рейтинги космических миссий, решает отправить в космос «обычного американца». После отбора кандидатами становятся Гомер и Барни, и в итоге Гомер отправляется в полёт на шаттле вместе с астронавтом Баззом Олдрином и пилотом Рейсом Баньоном.

Когда медведь забредает на улицу к Симпсонам, мэр Куимби предлагает повысить налоги для создания медвежьего патруля. Чтобы отвлечь народ, он перекладывает вину на нелегальных иммигрантов и требует их депортации. Апу понимает, что и его депортируют, так как его виза просрочена. Лиза пытается помочь индийцу сдать необходимые экзамены и остаться в стране.

Подвыпивший Гомер возвращается домой из бара во время снежной бури и разбивает обе семейные машины, после чего покупает снегоуборочную машину и открывает собственный бизнес — службу уборки снега «Мистер Плуг». Дело идёт успешно, пока у Гомера не появляется конкурент — Барни, запустивший службу «Король Плугов». Соперничество портит их дружбу, но в итоге они мирятся — как раз к началу весенней оттепели, когда снегоуборочный бизнес становится уже не нужен.

Пьяненький Гомер возвращается домой из таверны Мо и видит загадочное светящееся существо. На следующий день его история попадает в газету. Агенты ФБР Малдер и Скалли приезжают расследовать это интересное дело, но, усомнившись в правдивости Гомера, уезжают. Барт и Гомер устанавливают камеру, чтобы заснять существо.

В одно воскресное утро Гомер решает не идти в церковь и проводит, как ему кажется, лучший день в своей жизни. После этого он окончательно бросает церковь и создаёт собственную религию, идеально подходящую лично для него. Мардж, Нед Фландерс и преподобный Лавджой пытаются уговорить Гомера вернуться, но он отказывается. Однако уже в следующее воскресенье Гомер засыпает с зажжённой сигарой, из-за чего в доме начинается пожар. Фландерс спасает Гомера из горящего дома, а добровольная пожарная команда тушит огонь. Преподобный Лавджой предлагает Гомеру задуматься, что через его друзей действовала рука Господа, спасшая его от гибели. Убеждённый этим, Гомер возвращается в церковь.

Когда Барта избивают школьные хулиганы, Гомер решает сам разобраться с обидчиками. Хотя ему не удаётся дать отпор, Мо впечатлён его способностью выдерживать побои и уговаривает его стать боксёром, а сам становится его менеджером. Его единственная тактика — позволять соперникам изматывать себя, нанося удары по Гомеру. Промоутер Люциус Свит замечает успехи Гомера и хочет устроить ему бой с чемпионом в тяжёлом весе Дредриком Тейтумом.

В пятом ежегодном хэллоуинском спецвыпуске Симпсоны становятся смотрителями отеля, принадлежащего мистеру Бёрнсу; Гомер случайно создаёт тостер, способный путешествовать во времени; а учителя начальной школы Спрингфилда начинают убивать детей, чтобы съесть их.

Смитерс уверен, что это он в пьяном состоянии подстрелил бывшего начальника, поэтому признается в убийстве священнику, который оказывается шефом полиции Клэнси Виггамом, и его арестовывают. Позже его отпускают, когда он вспоминает новые детали. Машину Симпсонов обыскивают, и полиция находит пистолет, покрытый отпечатками пальцев, так что Гомер становится главным подозреваемым. Он сбегает из полицейского фургона и направляется к Бёрнсу, который просыпается в больнице и наконец раскрывает личность истинного виновника.

Барт побеждает в радиоконкурсе, где главный приз — 10 000 долларов или слон. Несмотря на то, что слон явно был шуточным вариантом, Барт настаивает именно на нём. Радиоведущие, которым грозит увольнение за невыполнение условий конкурса, в итоге привозят Барту настоящего слона, и тот называет его Стэмпи. Однако содержание слона оказывается неподъёмным для семейного бюджета, и Симпсоны начинают искать ему новый дом. Они рассматривают вариант передать Стэмпи в заповедник, но Гомер решает продать его скупщику слоновой кости. В этот момент слон сбегает и устраивает погром в Спрингфилде.

Многие дети Спрингфилда, включая Барта и Лизу, с нетерпением ждут поездки в лагерь Красти, потому что реклама лагеря обещает, что они проведут незабываемое лето с самим клоуном Красти. Однако, когда они прибывают, то обнаруживают, что условия в лагере весьма плачевны, Красти нигде нет, а в лагере работают безразличный директор в помощниках которого находятся школьные хулиганы. Когда они пытаются выдать Барни Гамбла за настоящего Красти, у Барта кончается терпение и он поднимает восстание, в результате которого дети захватывают лагерь. А тем временем Гомер и Мардж приятно проводят время без старших детей, у Гомера появляются новые волосы и он немного теряет в весе. Когда Красти, наконец, приезжает в лагерь, он извиняется перед детьми.

Гомер пытается любыми способами избежать участия в новой программе по физподготовке на работе и узнаёт, что этого можно добиться, оформив инвалидность. С помощью Барта он начинает поглощать всё подряд чтобы как можно быстрее набрать много веса.

Желая уйти на пенсию и заняться другими делами, мистер Бёрнс продаёт атомную электростанцию двум немецким бизнесменам. Новые владельцы оценивают предприятие и его сотрудников с целью повышения эффективности и принимают решение уволить Гомера. Тем временем мистер Бёрнс понимает, что "жизнь на пенсии" его не удовлетворяет. Когда он заходит в бар Мо, посетители относятся к нему с презрением, а Гомер пользуется моментом, чтобы высказать ему всё. Этот опыт заставляет Бёрнса осознать, что владение станцией давало ему власть над людьми, и он скучает по этой власти.

Гомер рассказывает историю о том, как он был участником музыкального квартета, в который входили он сам, директор Скиннер, Апу и шеф Виггам. Группа стала популярной в Спрингфилде и в итоге нашла себе агента, который посоветовал Гомеру избавиться от Виггама, потому что тот был «деревенским». Гомер согласился, и после новых прослушиваний группа взяла Барни в качестве замены и придумала себе крутое название «The Be-Sharps». Коллектив быстро набрал популярность, во многом благодаря хиту с их альбома — песне «Baby on Board».

Гомер узнаёт, что начальство не планирует выплачивать новогоднюю премию, это вынуждает его устроиться на работу Санта-Клаусом, чтобы купить подарки. Однако полученной суммы с подработки не хватает и он вместе с Бартом отправляется на собачьи бега, надеясь выиграть деньги.

После того, как Гомер дважды получает пищевое отравление от просроченных продуктов в магазине Апу, Кент Брокман делает разоблачающий репортаж о магазине, и Апу увольняют. Его место занимает актёр Джеймс Вудс. Апу поселяется у Симпсонов, и Гомер решает помочь ему вернуть работу, отправившись вместе с ним в Индию, чтобы поговорить с владельцем сети "Kwik-E-Mart".

Перед началом лета Нед Фландерс просит Гомера присмотреть за его пляжным домиком в небольшом городке. Семья отправляется туда, и Лиза, осознав, что она не так «крута», как думала, решает избавиться от имиджа «ботаника» и преобразуется в трендовую девчонку. Там она знакомится с девушкой по имени Эрин и компанией местных ребят, но Барт, ревнуя, раскрывает новым знакомым, что Лиза на самом деле — любимица учителей. Гомер тем временем затаривается фейерверками к празднику 4-го июля.

Гомер знакомится с барменшей по имени Ларлин Лампкин, которая оказывается талантливой певицей и автором песен. Он становится её менеджером, чтобы помочь ей начать карьеру в кантри-музыке, но не подозревает, что она влюбляется в него. А вот Мардж замечает чувства Ларлин и начинает подозревать Гомера в измене. Когда девушка делает Гомеру откровенное предложение, он наконец понимает, как она к нему относится, и оказывается перед выбором: Ларлин или Мардж.

Семья Симпсонов посещает ярмарку эпохи Возрождения, где Лиза находит шатёр гадалки, которая предсказывает её будущее через 15 лет. Действие переносится в 2010 год: 23-летняя Лиза учится в престижном университете на востоке США и знакомится с британским студентом Хью Паркфилдом. Несмотря на первую ссору, они находят общий язык и влюбляются. Хью привозит Лизу в Англию, чтобы познакомить с семьёй, и она очарована их аристократическими манерами и образом жизни. Там он делает ей предложение, и Лиза соглашается.